Pirlo在米蘭的十年中，幫助球隊獲得了2個義甲冠軍、2個歐冠冠軍、2個歐洲超級盃冠軍與1次世俱盃冠軍。
當年的Pirlo是義大利U21的的棟樑，但在國際米蘭華麗的中場陣容下，沒有人注意到Pirlo才能，而在2001年，那筆1800萬歐元的交易，開啟了米蘭中場魔術師的傳奇。
(傳說的開始)
在米蘭的10年當中，Pirlo為球隊出賽了400多場。今年的義大利杯準決賽則是他在球隊的第400場出賽，漫長的歲月，諸多的貢獻，他是San Siro的英雄。在10-11的賽季裡，他替球隊出賽了32場，踢進6球，有3球是直接幫助球隊鎖定勝利。
不知道從何時開始，”Pirlo”這個字開始成為組織型後腰的代名詞，但其實他剛出道時，所踢的位置是前腰，但在他與Ancelotti相遇之後，傳奇的火花誕生。
(千里馬也需遇伯樂)
Pirlo華麗的自由球堪稱一絕，05-06年賽季歐冠分組賽對戰沙爾克04，米蘭退無可退，但靠著他踢出一記漂亮的自由球，穿過人牆，直接入網，米蘭3比2獲勝，晉級當年歐冠淘汰賽。
(自由球絕殺了沙爾克04)
07年歐冠準決賽第一回合與拜仁對決，Pirlo接應了Oddo的傳球，以頭鎚攻門，幫助米蘭2比2踢平拜仁，之後也因為他持續著完美的表現，帶領球隊拿下當年的歐冠冠軍。
(拯救米蘭的經典頭鎚)
09-10年賽季歐冠分組賽，AC米蘭作客伯納烏對決皇馬，Pirlo在大禁區外再度展現了自由球魔法，就算是Casillas也只能望球興嘆，3比2，米蘭再度笑到了最後。
(絕殺皇馬後的慶祝)
只要他在綠草如茵的球場上，他就是不可或缺的，今年在對陣Parma的比賽中，傷癒歸來的Pirlo踢進一個長達40碼的遠射，整個球場都沸騰了，一個人就把球隊帶回爭冠的道路上。
Pirlo也參與了紅黑球迷永遠忘不了，也最經典的一刻，07年的歐冠決賽，他在大禁區邊開出個精準的自由球，而這球找上了Inzaghi，首開記錄，最後，2比1，米蘭對Liverpool進行了復仇，第七次帶回了聖伯萊德杯。
(米蘭迷永遠忘不了的一球)
在米蘭的Pirlo永遠都是，組織球隊，發動進攻，助攻隊友得分。他的離開已成為事實，優雅飄逸的身影，外科手術式的傳球，劃破天際般的自由球，將永存在紅黑球迷的心中，一個米蘭傳奇的又結束了。
(又一個米蘭傳奇畫上句點)
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